Триметиламин

Особенности анилина

Анилин С₆H₅-NH₂ – это ароматический амин.

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. На воздухе окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.  В воде практически не растворяется.

При 18 оС  в 100 мл воды растворяется 3,6г анилина. Раствор анилина не изменяет окраску индикаторов.

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу.

Бензольное кольцо уменьшает основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком:

Анилин не реагирует с водой, но реагирует с сильными кислотами, образуя соли:

Бензольное кольцо в анилине становится более активным в реакциях замещения, чем у бензола.

Реакция с галогенами идёт без катализатора во все три орто- и пара- положения.

Качественная реакция на анилин: реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок ↓).

Триметиламинурия. Лечение

В легких случаях пациентам следует избегать продуктов питания и лекарств, содержащих холин и лецитин. В некоторых тяжелых случаях может потребоваться введение в кишечник специального стерилизационного препарата, например метронидазола (антибиотик). Этим препаратом можно уменьшить количество кишечных бактерий, которые расщепляют холин и триметиламин N-оксид с последующим образованием триметиламина. В случае генных мутаций, добавками рибофлавина можно увеличить остаточную ферментативную активность, а активированным углем и хлорофиллином меди можно связать молекулы триметиламина. Слабокислым мылом и лосьонами для кожи, можно преобразовать триметиламин, выделенный на поверхность кожи, в менее летучие соединения, которые можно будет смыть обычной водой.

Характеристики метиламина

Метиламин – это органическое вещество, производное нитрида водорода, первичный представитель алифатических аминов. Являет собой бесцветный газ, отлично растворяющийся в воде и органических растворяющих веществах. Горючий, образующий взрывоопасные смеси, контактируя с воздушными массами. Имеет резкий рыбный запах. Промышленно выпускается и применяется в разных формах: безводной газовой и в виде раствора в воде, метиловом, этиловом спиртах и фуранидине.

Метиламин 40 % – водный раствор метиламина 40 %-ной концентрации, прозрачная, не имеющая окраса жидкость, отличающаяся специфическим запахом аммиака.

Молярная масса – 31,1 г/моль, плотность – 0,90 г/см3 при 20 °C, кислотность – 14. Термосвойства: t кипения – 48 °C, t плавления – -39 °C, t вспышки – -18 °C, t самовоспламенения – 425 °C. Формула – CH₅N.

Для получения данного вещества используют метод нагрева водного раствора метаналя и хлорида аммония. Кроме того, возможен синтез смеси с ди- и триметиламинами из метанола и аммиака, выполняющийся над оксидом алюминия/тория. Также существуют и другие способы.

Применяется для создания фармацевтических препаратов, инсектицидов,  фунгицидов, красок, алкалоидов, циклических полиимидов, поверхностно-активных веществ, резины. Это соединение является эффективным растворителем.Метиламин – хороший нуклеофил, хотя, как амин, считается средним основанием. Его широко используют в органическом синтезе. Наиболее важные вещества синтезируемые с помощью метиламина, это метилформамид, N-метил-2-пирролидон (NMP), кофеин, эфедрин и N,N’-диметилмочевина.

Химические свойства метиламина

Как правильно знакомиться с новым химическим соединением? Для начала нужно узнать, каково его название, особенности структуры

Затем важно понять, как его можно получить, поэтому сначала было рассказано о методах получения метиламина. А теперь нужно изучить его химические свойства

Данному органическому соединению присущи все типичные свойства первичных аминов, так как оно является стандартным представителем данного класса.

Горение метиламина соответствует уравнению: 4CH₃NH₂+9O₂=4CO₂+10H₂O+2N₂

Если в качестве вещества, вступающего в реакцию с метиламином, выступает вода или минеральная кислота, то происходит образование, соответственно, гидроксида метиламмония или кристаллической соли.

Данные реакции представлены на рисунке ниже.

Если проводить сравнение метиламина с анилином или аммиаком, то можно прийти к выводу, что метиламин проявляет более сильные основные свойства. Это объясняется тем, что атом азота в составе молекул метиламина более электроотрицателен.

Если в качестве вещества, вступающего в реакцию с метиламином, выступает NaOCl, то происходит хлорирование — замещение атома водорода в аминогруппе на атом хлора. Так же как и другие первичные амины, метиламин образует спирт при взаимодействии с азотистой кислотой (HNO₂).

Задания на амины повышенной сложности.

Задание №1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

CH₃NO₂  X₁ X₂  X₃  X₂  X₄

Задание №2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

   X₁  X₂  X₃  X₄

Задание №3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

C₂H₅Cl   X₁  X₂  X₃   X₂  CO₂

Задание №4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

CH₃COOH  X₁ X₂  X₃   X₄

Задание №5

Навеску неизвестного азотсодержащего соединения массой 10,7 г сожгли в избытке кислорода и получили 15,68 л углекислого газа, 8,1 г воды и 1,4 г азота. Определите молекулярную формулу данного соединения и его структуру, если известно, что оно имеет циклическое строение, содержит только один заместитель в кольце, а также реагирует с азотистой кислотой с выделением газа.

n(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 15,68/22,4 = 0,7 моль, следовательно, n(C) = n(CO₂) = 0,7 моль,

m(C) = n(C)·M(C) = 0,7·12 = 8,4 г,

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 8,1/18 = 0,45 моль, следовательно, n(H) = 2n(H₂O) = 2·0,45 = 0,9 моль,

m(H) = n(H)·M(H) = 0,9·1 = 0,9 г,

n(N₂) = m(N₂)/M(N₂) = 1,4/28 = 0,05 моль, следовательно, n(N) = 2n(N₂) = 2·0,05 = 0,1 моль,

m(N) = n(N)·M(N) = 0,1·14 = 1,4 г,

m(O) = m(в-ва) — m(С) — m(H) — m(N) = 10,7 — 8,4 — 0,9 — 1,4 = 0 г, следовательно, кислорода в соединении нет.

n(C):n(H):n(N) = 0,7:0,9:0,1 = 7:9:1

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C₇H₉N.

Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то искомое соединение может являться ароматическим амином. Под формулу C₇H₉N подходят 4 соединения: о-метиланилин, м-метиланилин, п-метиланилин, а также бензиламин.

Поскольку в условии сказано, что соединение содержит только один заместитель в цикле, это означает, что подходит только бензиламин, структурная формула которого:

Задание №6

При сжигании навески неизвестного азотсодержащего вещества массой 10,3 г образовалось 8,96 л углекислого газа, 1,12 л азота и 8,1 г воды. Определите молекулярную формулу вещества и его структуру, если известно, что оно не реагирует с содой, а при его гидролизе образуется простейший одноатомный спирт и вещество природного происхождения.

n(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 8,96/22,4 = 0,4 моль, следовательно, n(C) = n(CO₂) = 0,4 моль,

m(C) = n(C)·M(C) = 0,4·12 = 4,8 г,

n(N₂) = V(N₂)/V_m = 1,12/22,4 = 0,05 моль, следовательно, n(N) = 2n(N₂) = 2·0,05 = 0,1 моль,

m(N) = n(N)·M(N) = 0,1·14 = 1,4 г,

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 8,1/18 = 0,45 моль, следовательно, n(H) = 2·n(H₂O) = 2·0,45 = 0,9 моль,

m(H) = n(H)·M(H) = 0,9·1 = 0,9 г,

m(O) = m(в-ва) — m(С) — m(H) — m(N) = 10,3 — 4,8 — 0,9 — 1,4 = 3,2 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 3,2/16 = 0,2 моль,

n(C):n(H):n(O):n(N) = 0,4:0,9:0,2:0,1 = 4:9:2:1,

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C₄H₉O₂N.

Простейший одноатомный спирт – это метанол.

Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то искомое соединение может являться сложным эфиром метанола и аланина, структурная формула которого:

Задание №7

Навеску неизвестного азотсодержащего соединения массой 13,2 г сожгли в избытке кислорода. В результате образовалось 8,96 л углекислого газа, такое же количество вещества воды, а также 2,24 л азота. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно гидролизуется под действием раствора едкого натра с образованием единственного соединения.

n(N₂) = V(N₂)/V_m = 2,24/22,4 = 0,1 моль, следовательно, n(N) = 2n(N₂) = 2·0,1 = 0,2 моль,

m(N) = n(N)·M(N) = 0,2·14 = 2,8 г,

n(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 8,96/22,4 = 0,4 моль, следовательно, n(C) = n(CO₂) = 0,4 моль,

m(C) = n(C)·M(C) = 0,4·12 = 4,8 г,

По условию, n(H₂O) = n(CO₂) = 0,4 моль,

n(H) = 2·n(H₂O) = 2·0,4 = 0,8 моль,

m(H) = n(H)·M(H) = 1·0,8 = 0,8 моль,

m(O) = m(в-ва) — m(С) — m(H) — m(N) = 13,2 — 4,8 — 0,8 — 2,8 = 4,8 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 4,8/16 = 0,3 моль,

n(C):n(H):n(O):n(N) = 0,4:0,8:0,3:0,2 = 2:4:1,5:1 = 4:8:3:2

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C₄H₈O₃N₂.

Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то искомое соединение может представлять собой дипептид глицилглицин:

диметиламин: экотоксичность

Показатель	Значение	Источник / Качественные показатели / Другая информация	Пояснение
Коэффициент биоконцентрации	BCF:	—	—	—
CT50 (дни):	—	—
Потенциал биоаккумуляции	—	Рассчитывается	Низкий
Млекопитающие — Острая оральная ЛД50 (мг/кг)	698	V3 Крыса	Умеренно
Млекопитающие — Короткопериодный пищевой NOEL	(мг/кг):	—	—	—
(ppm пищи):	—	—
Птицы — Острая ЛД50 (мг/кг)	—	—	—
Птицы — Острая токсичность (СК50 / ЛД50)	—	—	—
Рыбы — Острая 96 часовая СК50 (мг/л)	17	F4 Радужная форель	Умеренно
Рыбы — Хроническая 21 дневная NOEC (мг/л)	—	—	—
Водные беспозвоночные — Острая 48 часовая ЭК50 (мг/л)	46	F4 Дафния магна (Дафния большая, Блоха водяная большая)	Умеренно
Водные беспозвоночные — Хроническая 21 дневная NOEC (мг/л)	—	—	—
Водные ракообразные — Острая 96 часовая СК50 (мг/л)	—	—	—
Донные микроорганизмы — Острая 96 часовая СК50 (мг/л)	—	—	—
Донные микроорганизмы — Хроническая 28 дневная NOEC, static, Вода (мг/л)	—	—	—
Донные микроорганизмы — Хроническая 28 дневная NOEC, Осадочная порода (мг/кг)	—	—	—
Водные растения — Острая 7 дневная ЭК50, биомасса (мг/л)	—	—	—
Водоросли — Острая 72 часовая ЭК50, рост (мг/л)	6.2	F4 Зеленая морская водоросль	Умеренно
Водоросли — Хроническая 96 часовая NOEC, рост (мг/л)	—	—	—
Пчелы — Острая 48 часовая ЛД50 (мкг/особь)	—	—	—
Почвенные черви — Острая 14-дневная СК50 (мг/кг)	—	—	—
Почвенные черви — Хроническая 14-дневная максимально недействующая концентрация вещества, размножение (мг/кг)	—	—	—
Другие почвенные макро-организмы, например Ногохвостки	LR50 / EC50 / NOEC / Действие (%)	—	—	—
Другие Членистоногие (1)	LR50 (г/га):	—	—	—
Действие (%):	—	—	—
Другие Членистоногие (2)	LR50 (г/га):	—	—	—
Действие (%):	—	—	—
Почвенные микроорганизмы	—	—	—
Имеющиеся данные по мезомиру (мезокосму)	NOEAEC мг/л:	—	—	—
NOEAEC мг/л:	—	—	—

Триметиламинурия. Причины

Триметиламинурия является редким нарушением обмена веществ. Это нарушение может быть первичным (развивается в результате мутаций гена) или вторичным (развивается в результате лечения большими дозами определенных препаратов, или в результате приема в пищу тех продуктов, которые содержат соединения-предшественники триметиламина). Неприятный запах развивается из-за неспособности печени (а точнее флавин-монооксигеназы-3) метаболизировать триметиламин. Что касается первичной формы, то именно мутации в гене FMO3 несут ответственность за развитие этого нарушения. Этот ген расположен в локусе 1q24.3. Однако, по причинам, которые еще неясны, некоторые люди имеющие мутации в ген FMO3 не развивают это нарушение (возможно, некоторые типы мутаций или их локации могут влиять на ферментативную активность, а некоторые нет).

Что такое триметиламинурия

Синдром рыбного запаха (или триметиламинурия) проявляется на фоне нарушений процессов естественного обмена в организме. Основной причиной того, почему моча может пахнуть рыбой, считает мутация гена, которая вызывает избыточное скопление триметиламина.

Чтобы решить, что делать в этом случае, необходимо выяснить причину появления запаха. Редкое отклонение в строении участка определенного гена приводит к развитию способности организма синтезировать токсичное органическое вещество. Триметиламин – это бесцветный газ, который в высокой концентрации пахнет аммиаком, а в низкой дает селедочный (рыбный) запах.

При триметиламинурии человеческий организм способен продуцировать токсичное вещество самостоятельно и накапливать его. Многих интересует вопрос: триметиламинурия – что это? Поводы для появления запаха могут быть разными, но собственно триметиалминурией считается постоянное его наличие, вызванное генной мутацией.

Применение метиламина и условия хранения

CH₃NH₂ имеет очень широкую область применения. Он используется для синтеза красителей, фармацевтических препаратов (например, неофиллина, теофиллина, промедола), пестицидов, гербицидов, инсектицидов (севин, шрадан), фунгицидов, стерилизаторов земли в сельской промышленности, а также применяется в ветеринарной медицине.

Используется метиламин и при изготовлении сильных взрывоопасных веществ (таких как, например, тетрил), различных материалов для фото (метол), растворителей (например, ДМФА, диметилацетамид), ускорителей вулканизации, ингибиторов коррозии, дубильных веществ, ракетных топлив (N,N-диметилгидразин).

Также встречается метиламин в природе как второстепенный экскрет у костных рыб.

Чаще всего используют данное соединение в виде 40-процентного раствора в воде, метаноле, этаноле или тетрагидрофуране.

Чтобы применять метиламин в производстве или в процессе изготовления чего-либо, необходимо правильно его хранить.

Оптимальные условия хранения: в сжиженном виде в объеме 10-250 м3, в цилиндрических резервуарах, расположенных горизонтально, при комнатной температуре, но вдали от солнечных лучей, в местах, недоступных для детей и животных.

Разумеется, при работе с метиламином, как и с любым другим химическим веществом, необходимо использовать специальную одежду, перчатки и очки для индивидуальной защиты

Особое внимание нужно уделить защите слизистых оболочек и органов дыхания

метиламин: основная информация о пестициде

Описание: Продукт преобразования пестицида, который является также естественно происходящим веществом{сущностью}

Год официальной регистрации: —

Выпуск пестицидов на рынок (директива 91/414/ЕЭС), статус:

Статус	Не определяется
Досье докладчика / содокладчика	Не определяется
Дата включения истекает	Не определяется

Разрешен к применению (V) или известен (#) в следующих Европейских странах:

Основные сведения:

Тип пестицида	Метаболит
Тип метаболита	почва
Группа по химическому строению	Primary amine
Характер действия	Не применимый
Регистрационный номер CAS	74-89-5
Шифр КФ (Код Фермента)	200-820-0
Шифр Международного совместного аналитического совета по пестицидам (CIPAC)	—
Химический код Агентства по охране окружающей среды США (US EPA)	—
Химическая формула	CH5N
SMILES	CN
Международный химический идентификатор (InChI)	InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3
Структурная формула
Молекулярная масса (г/моль)	31.06
Название по ИЮПАК	aminomethane
Название по CAS	monomethylamine
Другая информация	VOC
Устойчивость к гербициду по HRAC	Не определяется
Устойчивость к инсектициду по IRAC	Не определяется
Устойчивость к фунгициду по FRAC	Не определяется
Физическое состояние	Бесцветный газ

Может быть продуктом:

Исходное вещество	Среда образования	Расчетный максимум рапространения фракции	Соответствие директиве 91/414
carbaryl	почва		—
dazomet	почва	0.029	побочный продукт разложения, не соответствует

Выпуск:

Производители пестицида	—
Коммерческие названия препаратов, содержащих д.в.	—
С этим веществом связаны:	—
Оценка риска от пестицида для местной экологии (Англия)	Не определяется
Препаративная форма и особенности применения	—

Триметиламинурия лечение

Триметиламинурия  — состояние, при котором  выдыхаемый воздух, пот, моча, выделения из влагалища имеют неприятный запах гнилой рыбы. Этот запах, часто не ощущаемый самим пациентом, но ощущаемый окружающими, приводит к психологическим проблемам, сексуальным расстройствам, трудностям в общении, в учёбе, работе, карьере, приводя к депрессии, агрессивности и социальной изоляции.  Механизм формирования триметиламинурии следующий. Организм человека нуждается в холине. Суточная потребность  человека в этом амине  от 100 до 900 мг.

При превышении суточной дозы  холина он попадает в кишечник, где под действием фермента   холин триметиламинолиазы анаэробных сульфатредуцирующих бактерий толстого кишечника, освобождает триметиламин. Холин и триметиламин (TMA )  — малые молекулы, которые играют центральную роль в биологических процессах во всех царствах.  

Холин:

• поддерживает структурную целостность клеточных мембран
• обеспечивает передачу нервных сигналов
• предшественник бетаина (производное промежуточного продукта в биосинтезе S-аденозил метионина, внутриклеточного передатчика сигналов), который в свою очередь увеличивает биодоступность метильных групп (-CH ₃ )
•  клеточный антиоксидант 
• предотвращает ожирение  печени
•  способствует правильному развитию мозга плода
• может быть полезным в предотвращении  болезни Альцгеймера.

Газообразный ТМА используется  бактериями в качестве  источника углерода,  у морских рыб является предшественником осмотически активного  триметиламино N-оксида. В природе триметиламин преобразуется в  парниковый газ  метан  метаногенными бактериями. Так что образование триметиламина  — закономерность метаболизма холина.

У человека триметиламин всасывается в кровь и по воротной вене попадает в печень, где подвергается ферментативному превращению в триметиламиноN-оксид ферментом микросом флавиновой монооксигеназой 3.  Триметиламино N-оксид  не имеет запаха! У лиц с врожденным (мутации гена фермента) или приобретенным дефицитом активности флавиновой монооксигеназы триметиламин,  который образуют бактерии толстого кишечника, не превращается в печени хозяина в триметиламино N-оксид.  Он  растворяется   в крови и определяет запах мочи, пота,  выдыхаемого воздуха в равной мере как у мужчин, так и женщин; у детей запах может появиться  при прекращении кормления грудью, но чаще уже в зрелом возрасте.

Изложенный механизм триметиаминоурии определяет поиски  эффективного  лечения триметиламиноурии или синдрома рыбного запаха .

На сегодня  метода и препарата эффективного лечения триметиламиноурии пока нет.

Есть рекомендации  лечения триметиламиноурии, которые у некоторых пациентов улучшают качество жизни.

• для лечения триметиламинурии необходимо уменьшить или избегать прием в пищу  предшественников триметиламина в пище:
• • Яйца
  • Печень
  • Горох
  • Фасоль
  • Почка
  • Арахис
  • Брокколи
  • Капуста
  • Цветная капуста
  • Соевые продукты
  • Брюссельская капуста
  • Молоко от пшеницы кормили коров,
  • Лецитин и лецитин, содержащие добавки рыбьего жира
  • Морепродукты (пресноводные рыбы имеют более низкие уровни триметиламина N-оксида).

  • Также попробуйте для лечения триметиламинурии:

    • Использование мыла  для тела с умеренным рН, между 5,5 и 6,5
    • Избегать факторов, которые способствуют потливости, такие как упражнения, стресс и эмоциональные расстройства.
    • Принимать низкие дозы антибиотиков, чтобы уменьшить количество бактерий,  образующих триметиламин в кишечнике
    • Принимать активированный уголь (1,5 г / день ). Для начала проведите курс 10 дней;
    • Медные комплексы хлорофиллов и хлорофиллинов (Е141) — по 180 мг/день, курс 3 недели
    • Рибофлавин (витамин B2).  Рекомендуемая доза составляет от 30 до 40 мг, принятым 3 до 5 раз в день с едой.
•   В качестве  метода лечения триметиламинурии  предлагают подавить кишечную флору, влияющую на образование триметиламина  неомицином илиметронидазолом (периодически, в малых дозах);
•  гигиена: душ 2-3 раза в день со сменой белья.

Лечение

Подтвержденная триметиламинурия лечение предполагает только опосредованное. Врач подробным образом распишет курс терапии.

Будет рекомендовано несколько принципов составления рациона, перечислены продукты с содержанием холина, карнитина и лецитина, или диетарных предшественников триметиламина. Тотальной или проводимой по системе медикаментозной терапии протокол заболевания не предполагает. В некоторых случаях она проводится избирательно или с профилактическими целями.

Медикаментозная терапия

Считается, что причиной интенсивного аромата рыбы становится превышение суточной дозы холина и его попадание в избытке в кишечник. Анаэробные бактерии вырабатывают холин триметиламинолиазу – фермент, высвобождающий триметиламин. Лечение состоит в приеме препаратов на основе метронидазола.

Возможна антибактериальная терапия. Триметиламинурия излечивается за счет уничтожения бактерий, продуцирующих активный фермент. При наследственной форме такая антибиотикотерапия не приносит никакого эффекта, потому что причина запаха – не в бактериальной инфекции.

В некоторых случаях может назначаться прием активированного угля, слабительных или витамина В2, однако все эти препараты применяют только по врачебной рекомендации.

Диета

Триметиламинурия, симптомы и лечение которой разграничиваются при разной этиологии, может успешно устраняться с помощью диеты. Лечебная диета предполагает исключение из рациона отдельных продуктов.

Необходимо уменьшить или прекратить употребление бобовых и капусты (любого вида), морепродуктов, яиц и печени (субпродуктов).

Дополнительные рекомендации

Если моча пахнет рыбой, необходимо посетить терапевта. На основании сопутствующих проявлений и симптомов он даст направление на обследование у гинеколога или уролога. Причина появления неприятного запаха в выделениях обычно кроется в воспалительных заболеваниях или инфекциях мочевыделительной системы. Это может быть дисбактериоз влагалища, уретрит или простатит, баланопостит.

Воспаление иногда вызывается инфекциями, которые передаются половым путем. Некоторым пациентам после посещения специалиста назначается дополнительный терапевтический курс, направленный на лечение половых инфекций. Иногда источником запаха становится размножение стафилококков, стрептококков или кишечной палочки на слизистой мочеполовой системы.

Употребляемые в избытке холин и лецитин могут стать источником негативного запаха не только при наследственной патологии обмена, но и при более распространенных болезнях, или отсутствии элементарной гигиены. Для устранения проблемы нужно посоветоваться с врачом и последовательно выполнить все его настоятельные рекомендации.

Причины заболевания

Триметиламинурия приводит к появлению слабого или отчетливого запаха рыбы от всего тела человека. Запах ощущается при потоотделении, движениях, выделении продуктов жизнедеятельности. Основная причина, почему моча пахнет рыбой, – воспалительный процесс в мочеполовой системе.

Этиология может быть различной. В результате протекающего воспаления увеличивается уровень лейкоцитов. Его возрастание при остро протекающей патологии вызывает изменение состава и свойств выделяемой человеком мочи.

Процесс может развиваться в мочеполовой системе, кишечнике, почках, стать результатом травмы, инфекции, интенсивного размножения бактерий, вагинального дисбактериоза. В этом случае запах исчезает после излечения заболевания.

Триметиламин вырабатывается живущими в кишечнике бактериями при расщеплении определенных веществ, содержащихся в ряде продуктов (соя, спаржа, яйца и др.). У здорового человека печень синтезирует особый фермент – флавин, превращающий триметиламин в вещество без запаха.

При редком генетическом нарушении фермент не вырабатывается. Из-за этого от больных с наследственным заболеванием неприятный запах исходит постоянно.

Триметиламинурия

Триметиламинурия, или синдром запаха рыбы, это состояние, которое характеризуется наличием в моче, поте, выделениях и выдыхаемом воздухе человека триметиламина (рис.), который придаёт им запах гниющей в море рыбы. Причина синдрома — врожденный или приобретенный дефицит активности фермента флавиновой монооксигеназы в печени. Этот фермент окисляет триметиламин в триметиламин N-оксид, лишенный запаха. Триметиламинурия зарегистрирована во всех частях мира и у обоих полов. Рыбный запах проявляется с раннего детства, с момента, когда ребенок получает в прикорме желток яиц. Запах не всегда может быть острым, так как пациенты научились минимизировать его с помощью таких мер как не употребление морской рыбы, частое купание и смена одежды. Триметиламин не угрожает здоровью, но оказывает значительное отрицательное психологическое воздействие.

Как бороться с этим состоянием организма читайте в статье «Триметиламинурия — лечение»

Первичная, врожденная генетическая форма триметиламиноурии

составляет большинство зарегистрированных случаев. Полностью инактивирующие мутации гена флавиновой монооксигеназы-3 вызывают тяжелый и стойкий неприятный запах, менее тяжелые мутации вызывают в разной степени выраженные проявления симптомов.

Вторичная (приобретенная) триметиламинурия

обусловлена влиянием на активность флавиновой монооксигеназы не генетического фактора, а сочетания характера питания, обмена в кишечнике, гормонального статуса. 

Детство

У недоношенных детей и некоторых детей старшего возраста описано проявление триметиламиноурии после кормления холин-содержащим прикормом. Вполне возможно, что в этих случаях триметиламинурия обусловлена низким уровнем фермента у детей и относительной перегрузкой субстрата в сочетании с сопутствующими факторами

Периодическая триметиламинурия

У некоторых женщин триметиламинурия проявляется только в пременструальный период. Механизм ее развития не известен.

Интересно, что около 7% нормальных людей имеют аносмию (не восприятие запаха) на триметиламин.

Вирусы

Зарегистрированы случаи проявления триметиламиноурии у перенесших вирусный гепатит 

Пищевые предшественники триметиламинурии

Случаи триметиламинурии отмечены после введения холина 8-20 г / день при лечении хореи Хантингтона и болезни Альцгеймера. 

Кишечная флора и заболевания печени и триметиламинурия

Избыточный бактериальный рост в тонкой кишке может увеличить образование триметиламина. Печень может не справиться с окислением его в триметиламинооксид, что определяет появление рыбного запаха. Вполне возможно, что природа микрофлоры кишечника может играть существенную роль в генерации симптомов триметиламиноурии у некоторых людей.

Биохимия триметеламинурии

Специфическим бактериальным источником триметиламина являются красное мясо, яйца, сыр, в которых содержатся фосфатидилхолин и холин. Морская рыба богата триметиамин-N-оксидом. По влиянием микрофлоры исключительно толстой кишки из перечисленных продуктов образуется триметиламин. Микрорганизмы используют триметиламин как источник углерода. Многие виды бактерий участвуют в этом преобразовании, в том числе клостридии протей, шигелла и аэробактер. Микроб полости рта стрептококк Sanguis способен метаболизировать холин в триметиламин. В норме триметиламин попадает в печень и метаболизирует под действием флавиновой монооксигеназы в триметиламин N-оксид — без запаха. Недостаточность этого фермента приводит к повышенному уровню триметиламина в крови, моче, выделениях из влагалища, поте и в выдыхаемом воздухе , что и определяет запах гниющей рыбы.

Но, как видно из рис. в том случае, если триметиламин подвергается действию флавиновой монооксигеназы печени, продукт реакции  триметиламин -N-оксид  токсичен для сосудов. Нынче уровень этого метаболита холина в крови рассматривают как основной маркер  риска поражения сосудов сердца. Не безопасен холин!

Что такое метиламин?

Метиламин — органическое соединение с формулой CH₃NH₂. Он является одним из производных аммиака, принадлежит к алифатическим органическим веществам. Его относят к крайне огнеопасным соединениям, так как этот газ легко смешивается с воздухом, образуя при этом взрывчатые смеси. Структура данного вещества представлена на рисунке ниже.

Из названия очевидно, что данное вещество относится к такому классу органических соединений, как амины (а именно — первичные амины), и оно является простейшим его представителем.

При нормальных условиях метиламин — это газ (как и упоминалось ранее), без цвета, но с ярко выраженным запахом аммиака.

Ингаляция данным веществом чревата сильным раздражением кожи, глаз, верхних дыхательных путей. Способен оказывать негативное влияние на почки и печень организма. А вдыхание его ведет к возбуждению и последующему угнетению центральной нервной системы. Возможно наступление смерти из-за остановки дыхания.

Химия 10 класс

«Амины и анилин» — Изомерия аминов. Амины. Классификация. Химические свойства. Номенклатура аминов. Классификация аминов. Применение аминов. Решите задачу. Понятие об аминах. Реакция анилина с бромной водой. Строение и свойства. Признаки сравнения. Характеристика метиламина и анилина. Общие формулы аминов. Получение аминов.

«Влияние железа на организм» — Избыток железа отрицательно влияет на здоровье человека. Повышенная чувствительность к холоду. Биологическая роль железа. Функции железа. Сколько железа требуется человеку. Железо не только основа всего мира, самый главный металл. Необходимо для процессов роста организма. Железо–важнейший микроэлемент. Недостаток железа в организме. Железо в продуктах растительного происхождения. Влияние железа на жизнедеятельность организма человека.

«Химическая промышленность мира» — Химическая промышленность мира. Основная химия. Лидеры по производству. Минеральные удобрения. Полимерные материалы. Фосфорные удобрения. Лидеры по производству серной кислоты. Азотные удобрения. Химическая промышленность. Крупнейшие транснациональные корпорации. Калийные удобрения. Принцип размещения. Значение химической промышленности.

«Магний, кальций» — Потребность в кальции зависит от возраста. Биологическая роль кальция и магния. Магний в живых организмах. Сонливость Эмоциональная неустойчивость Судороги Дерматиты Отложение солей Mg 2+ в стенках сосудов. Кальций — распространенный макроэлемент в организме растений, животных и человека. Признаки наркотического опьянения. Суточная потребность около 400 мг. Магний: содержание в продуктах. Избыток:

«Использование алюминия» — Знаете ли вы о недостатках алюминиевых кастрюль? Тема: Алюминий на кухне. Можно ли в алюминиевой посуде готовить молочные блюда? Алюминий, ртуть, свинец и кадмий – враги человека в быту. Определить, насколько широко алюминиевая посуда используется в быту в наше время. Знаете ли вы, какую пищу можно готовить в алюминиевой посуде? Изучить химические свойства алюминия. Можно ли в алюминиевой посуде варить щи, рассольник, борщ, компот, кисели и т.д.?

«Белки» — Простые белки. Уровни организации. Третичная структура. Фибриллярные белки. Четвертичная структура. Термин. Первичная структура. Из истории. Сложные белки. Вторичная структура. Белки. Глобулярные белки. Типы строения белков. Денатурация. Размер белка может измеряться в числе аминокислот или в дальтонах. Функции белков.

«Химия 10 класс»